Динитротолуол 

(DNT, Mетилдинитробензол)

Динитотолуол - C6H3(NO2)2CH3 - является относительно слабым бризантным взрывчатым веществом с работоспособностью около 190куб.см (т.е. около около 63% работоспособности TNT) (Штетбахер) и скоростью детонации 3850м/с при плотности d=1,1г/куб.см (данные Сети для 2,4-изомера).

Белый или желтоватый, маслянистый и несколько воскообразный продукт, получающийся при нитровании толуола или нитротолуола, представляет смесь изомеров (примерно 75% 2,4-, 20% 2,6-изомера, остальное - 4,3-, 2,3- и 2,5-изомеры). Кроме того, в зависимости от степени нитрации он может содержать примеси моно(MNT)- или тринитротолуолов (TNT). Соответственно, температура плавления по мере нитрации сначала растет, а далее (по мере накопления TNT) начинает снижаться. Реально четкого плавления таких смесей не происходит (обычно и при комнатной температуре есть следы жидкой фракции), а температура полного расплавления может лежать в пределах 30-65град.С в зависимости от изомерного состава и примесей.

Молекулярный вес DNT 182,06, содержание азота 15,4%, кислородный баланс -114,3%; энергия и энтальпия образования соответственно -292,8кДж/кг и -374,5кДж/кг для 2,4-изомера и -159,5кДж/кг и -241,2кДж/кг для 2,6-изомера.

Крайне низкая восприимчивость DNT к детонации в сочетании со значительным критическим диаметром не позволяют получать в экспериментах с малыми зарядами стационарный режим детонации.

Тем не менее, DNT, образующий ряд хорошо желатинирующихся жидких и полужидких сплавов с другими нитроароматическими соединениями, может использоваться и в различных пластификаторах, и как эффективный компонент аммиачно-селитренных и хлоратных (шеддитов) ВВ.

Стандартный способ получения DNT - нитрование толуола или нитротолуола смесью азотной и серной кислот. По Штетбахеру, на 500кг толуола берут смесь 2400кг концентрированной серной кислоты и 900кг концентрированной азотной кислоты (плотностью 1,48г/куб.см). При некотором охлаждении и интенсивном перемешивании толуол медленно (в течении 4-8 часов) приливают к нитрующей смеси, поддерживая температуру около 50град.С, после чего выдерживается не менее 30мин. при 80-90град.С. Затем смесь охлаждается до примерно 50град.С, разбавляется на 15% водой (выделение окислов азота) и отстаивается несколько часов. Верхний слой - расплав DNT - отделяется и промывается. Выход почти теоретический (900кг DNT с температурой плавления около 50град.С; при наличии примеси TNT температура плавления не превышает 35град.С).

По другому методу (метод Гофвиммера) раздельно приливают к 2000кг моногидрата (т.е. 100%) серной кислоты 920кг толуола и 1350кг 98% азотной кислоты, поддерживая температуру ниже 70град.С; по окончании нитрования добавляют 480л воды; выход нитропродукта 1800кг.

Далее будут рассмотрены упрощенные (не требующие использования высококонцентрированной азотной кислоты) лабораторные синтезы как "нормального", так и "перенитрованного" (содержащего существенную примесь TNT) динитротолуола, дополненные методом получения т.н. "жидкого" динитротолуола (раствора DNT в мононитропродукте).

Необходимые реактивы: концентрированная серная кислота(98%), нитрат аммония (гранулированная аммиачная селитра, предварительно хорошо просушенная над силикагелем или в сушильном шкафу), толуол (пригоден технический).

Оборудование: колба 0,5л (желательно с обратным холодильником); быстроходная стеклянная или фторопластовая мешалка; термостат - обогреватель колбы (возможно, с водяной баней); ванночка для охлаждения с проточной холодной водой; химические стаканы 400мл; мерный цилиндр, технохимические весы; кроме того, должна быть возможность воспользоваться морозильной камерой; при получении "жидкого динитротолуола" дополнительно необходим перегонный куб.

Этапы синтеза:

1) 150мл концентрированной серной кислоты (отмеренных в колбу и плотно закрытых) замораживаются в морозильной камере;

2) Отмеряется 60мл толуола и отвешиваются две порции по 85г нитрата аммония (для "перенитрованного" DNT) или одна порция 120г для "нормального" DNT;

3) В колбу с замороженной серной кислотой добавляется примерно 10% нитрата аммония (от одной навески) и примерно 10% толуола; все интенсивно размешивается стеклянной палочкой (на замерзшей кислоте) - смесь взаимодействует с кислотой со значительным выделением тепла и вызывает постепенное плавление;

4) Далее при перемешивании добавляются следующие порции нитрата и толуола (примерно по 3% , но с некоторым избытком толуола) - до расплавления всей кислоты; если при очередном добавлении возникает фиолетовое окрашивание (избыток толуола в смеси), то дополнительно добавляется порция нитрата;

5) По расплавлении кислоты колба со смесью опускается для охлаждения в ванночку с проточной холодной водой (температура смеси не должна превышать 30-40град.С); при интенсивном перемешивании продолжается добавление реагентов; после внесения примерно половины толуола в колбе образуется второй (органический) слой;

6) Когда добавлен весь толуол и нитрат (одной навески) и прекратилось активное разогревание смеси в колбу при размешивании порциями по 10г вносится нитрат второй навески (при получении "перенитрованного" DNT); далее колба со смесью переносится в обогреватель-термостат, к ней присоединяется быстроходная мешалка, ось которой (желательно) проходит через обратный холодильник (как упрощение, можно обойтись обдувом горла колбы холодным воздухом - например, вентилятором); включается мешалка, после чего колба принудительно подогревается до примерно 50град.С и при этой температуре выдерживается 1-2часа;

7) Далее температуру поднимают до 60град.С и выдерживают (с работающей мешалкой) ночь (т.е. 5-10 часов; если в конечном продукте допустима примесь MNT, то полное время нитрования можно на порядок уменьшить);

8) Утром температуру постепенно (ступенями по 10град.С, выдерживая на каждой ступене около часа) доводят до 100град.С и выдерживают при этой температуре 2-3часа; т.к. последние этапы нитрации сопровождаются интенсивным выделением окислов азота и различных паров (в т.ч. весьма едких паров тетранитрометана), то система вентиляции должна обеспечивать их эффективное удаление;

9) По завершении нитрации смесь охлаждают до 50-60град.С, снимают мешалку и выдерживают при этой температуре до полного расслоения (0,5-1час), а потом продолжают постепенное охлаждение;

10) В случае "перенитрованного" DNT первым застывает кислотный слой, после чего органический расплав быстро сливается в химический стакан (на 400мл); в случае "нормального" DNT первым застывает органический слой - далее кислотная смесь переливается в другую колбу, DNT обмывается порцией холодной воды, расплавляется и сливается в химический стакан;

11) В стакан приливаются 250-300мл воды, устанавливается быстроходная мешалка и все подогревается до 70-80град.С; после расплавления органического слоя и образования эмульсии смесь перемешивается еще 3-5мин.; далее мешалка убирается и эмульсия коагулирует; все охлаждают до отвержения расплава и переливают воду в отдельную колбу, а органику ополаскивают 10-15мл холодной воды;

ВНИМАНИЕ ! динитротолуол заметно летуч с водяным паром ! Все операции горячего промывания необходимо проводить под тягой !

12) В стакан с твердой органикой вливают 250-300мл 1-3% раствора бикарбоната натрия (питьевой соды, NaHCO3), устанавливают мешалку и все аккуратно подогревают - до температуры полного расплавления органики (но не выше! - во избежании образования Na2CO3), выдерживают в эмульсии 3-5мин., далее осаждают и охлаждают; водный слой сливают к предыдущим остаткам, органику ополаскивают;

13) 2-3 раза повторяют процедуру 11-го пункта, так же сливая воду в общую колбу; лепешка промытого DNT из стакана вынимается, раздавливается на листе фторопласта или полиэтилена "в кашицу" и высушивается в эксикаторе (например, над силикагелем); получается 85-90г (выход 85-90% от теоретического) практически лишенного запаха белого, постепенно желтеющего на воздухе продукта; желтый (до коричневого) цвет возможен при повышенной температуре и щелочности промыва с бикарбонатом (из-за окисления кислородом воздуха образуются нитростильбены и окрашенные продукты их полимеризации), что, однако, не ухудшает качества DNT (а в ряде случаев полезно - т.к. присоединяя по двойной связи окислы азота, нитростильбены могут играть роль стабилизаторов нитроэфиров); интенсивный запах (связанный с наличием мононитротолуола) означает недостаточную полноту нитрации;

14) Из промывной воды после охлаждения в виде мягких игл или "ваты" выделяется дополнительное количество DNT.

Отработанная кислотная смесь может быть использована для получения т.н. "жидкого динитротолуола" - раствора DNT в мононитротолуоле:

15) Отработанная кислотная смесь переносится в колбу, добавляется нитрат аммония (до общего веса с ранее внесенным 220г) и примерно 100мл толуола, устанавливается мешалка с обратным холодильником;

16) При работающей мешалке температуру постепенно (за 2-3 часа) поднимают до 80-90град.С и выдерживают при этой температуре примерно час;

17) Мешалку убирают, температуру снижают до 70град.С и выдерживают до разделения смеси на два слоя (15-40мин.); далее охлаждают до отвержения кислотного слоя и переливают органику в другую колбу;

18) К органике приливают 200-300мл воды, интенсивно размешивают 10-15мин., отстаивают; водный слой отсасывают; приливают 200-300мл 2-3% раствора бикарбоната натрия, размешивают 10-15мин., отстаивают; водный слой отсасывают;

19) К колбе с органикой присоединяют мешалку и перегонный куб, вливают 250мл воды и при включенной мешалке проводят частичную разгонку: в начале, при температуре около 90град.С, отгоняется азеотропная смесь непрореагировавшего толуола и воды - в приемнике смесь сразу разделяется на два слоя (верхний слой - толуол); после прекращения кипения азеотропа приемник заменяют, водный слой из приемника отсасывают (при необходимости остатки воды отделяют от толуола вымораживанием);

20) При достижении примерно 100град.С начинается кипение воды с одновременной отгонкой некоторого количества мононитротолуола (желтоватый слой на дне приемника, может быть использован отдельно); когда отогнано 100-150мл воды, перегонку прекращают, колбу со смесью охлаждают и после полного расслаивания желто-красный органический слой "жидкого динитротолуола" отделяют (выход - 50-100мл продукта переменного состава);

В качестве примера использования DNT можно рассмотреть изготовление желатинированного пластификатора: к 15мл "жидкого динитротолуола" (раствор DNT/MNT) добавляется 15г DNT и 6г бездымного пороха (например, "Сокол"), смесь (в неплотно прикрытой склянке) подогревается на водяной бане до 60-70град.С и выдерживается (при периодическом перемешивании) до полного растворения пороховых зерен и образования однородной желатиноподобной смеси.

Отдельно сплавляются еще 15мл "жидкого динитротолуола" и 15г DNT, образующие жидкий (при комнатной температуре) раствор. При пластификации порошок ВВ сначала смачивается этим раствором (в количестве 30-100% от количества желатины), а затем тщательно перемешивается с вносимой желатиной.

Несколько понизить температуру кристаллизации такого пластификатора и улучшить бризантность смесей на его основе можно заменой части сплавляемого DNT на DNB (ядовит !) и/или TNT.

Интересным свойством динитротолуола является способность образовывать сплав с перекисью трициклоацетона (ацетон циклотрипероксид, или триацетонциклопероксид, TACP). Причем непосредственно после получения такой сплав имеет низкую твердость (легко разминается пальцами и легко прессуется), невысокую бризантность и обладает характерным запахом TACP. Однако при хранении (в течении 2-4 месяцев) сплав твердеет, запах TACP исчезает, а бризантность и восприимчивость к детонации существенно возрастают (возможно, из-за перехода циклотрипероксида в диацетонциклопероксид - DACP - и образования молекулярных комплексов с нитроароматикой).

Для приготовления сплава :

Смесь 1г DNT и 1г TACP (примерное молярное соотношение 1:1) выкладывают (предохранять от электростатики и механических воздействий!) на лист тонкой (0,05-0,2мм) фторопластовой пленки и заворачивают в "узелок", замотав перетяжку проволокой (желательно, с пластиковой изоляцией).

Далее "узелок" (укрепив за петлю проволоки) нагревают на водяной или паровой бане до 100град.С (до плавления смеси), затем слегка взбалтывают и охлаждают. Полученный желтоватый маслянистый сплав можно аккуратно размять (исключительно аккуратно - между мягкими поверхностями !) и запрессовать в требуемое изделие (где он в дальнейшем выдерживается не менее месяца); в принципе, сплавление можно проводить и непосредственно в изделии.

Достоинством данного состава (по сравнению с TACP) являются меньшая механическая чувствительность и лучшая сохраняемость (применение TACP обычно затруднено из-за его летучести), недостатком - замедленное развитие детонации (склонность к выгоранию). Тем не менее этот сплав оказывается практически приемлемым "безсвинцовым" инициирующим (тема ныне модная). Увеличить мощность и бризантность состава можно заменой примерно 1/2 - 2/3 молярного количества DNT на TNT или DNB (полная замена затруднена их недостаточной взаимной растворимостью с TACP).

Другим интересным свойством DNT (ФГВ, №1, 1998, стр. 84-92) является возможность растворения в концентрированной (90-100%) азотной кислоте с образованием высокомощных жидких ВВ. Естественно, подобными свойствами обладают многие органические соединения (в частности, многократно описаны такие рецептуры на основе нитробензола), но ВВ на основе растворов DNT (как и TNT) сохраняют взрывчатость и имеют малые критические диаметры в широком диапазоне концентраций.

Для DNT в диапазоне концентраций 45-70% (р-р в 94% азотной кислоте) критический диаметр менее 1,3мм; предполагается, что вблизи оптимума (55-60% DNT) критический диаметр порядка десятых миллиметра. Пределы взрывчатости раствора в 12мм трубах - от 25 до 80% DNT (20град.С).

Приведенные в указанной статье расчетные параметры системы 94% азотная кислота + 2,4-DNT (при нулевом кислородном балансе) составляют: теплота взрыва 5880кДж/кг; скорость детонации 6990м/сек (но из статьи не ясно, учитывалась ли при расчетах теплота растворения).

Примечательным свойством подобных растворов является возбуждение детонации при простом их контакте со щелочными металлами или их сплавами (ФГВ,1997, №5, т.33, стр. 137-140), причем время развития детонации довольно мало и составляет единицы миллисекунд. Количество щелочного металла, необходимого для устойчивого возникновения детонации, менее 0,01г (в капилляре 0,5мм диаметром).

Mihail Gen <mihailru2000@yahoo.com>


C7H6N2O4, мол. масса 182, существуют в виде 10 изомеров: 6 изомеров с нитрогруппами в ядре, 3 — с нитрогруппами в ядре и боковой цепи, 1 — с нитрогруппами в боковой цепи. Физические свойства Д. представлены в таблице. Д. - мало реакционноспособные соединения, с трудом вступающие в реакции как электрофильного, так и нуклеофильного замещения, способны образовывать комплексы как с акцепторами, так и с донорами электронов. При восстановлении Д. водородом на катализаторах получают соответствующие толуилендиамины с выходом, близким к  количественн-ому. Технический динитротолуол, полученный при прямом нитровании толуола, содержит 75 — 78% 2,4-Д.,18 — 21% 2,6-Д., 2,2 — 2,5% 3,4-Д., 1,0 — 1,2% 2,3-Д. и небольшие количества других изомеров. Чистый 2,4-Д. получают нитрованием 4-нитротолуола, 2,6-Д.— из п-толуиловой кислоты через 4-амино-2,6-динитротолуол с последующим дезаминированием, остальные изомеры — нитрованием о- или п-толуидина с последующим окислением амино-группы. Объем производства Д. в мире измеряется сотнями тысяч тонн в год, основные области применения — производство пенополиуретанов и тротила. 2,4-Д. используется также в качестве пластификатора в баллиститных порохах и промежуточного продукта при производстве красителей и биологически-активных веществ. На основе 2,6-Д. создан ряд ценных лекарственных препаратов, однако объем их выпуска невелик.


Нитросмесь была составлена из того, что оказалось под рукой - т.е. из конц. серки (96-98%, не помню точно) и аммиачки (ГОСТ 2-85, марка А), 1:1 по молям. Мешал при комнатной температуре, селитру не сушил, юзал прямо из пакета. Отношение по молям аммиачки и толуола - 2 с хвостиком (где-то 2,05...2,1 - давно делал, не помню точно). Посудину с нитросмесью на время добавления толуола желательно поставить в таз с холодной водой, лучше даже с проточной - т.к. нитросмесь такой концентрации нехило окисляет толуол и дает &quot;хвост&quot; из NO2 (напомню, в пром-ти для получения МНТ ваще применяют нитросмесь с 20% воды). После чего понемногу добавляем толуол и перемешиваем смесь. Уже по ходу добавления толуола начинает чувствоваться запах МНТ, так что реакционную посудину !
после добавления всего толуола надо плотно закрыть, чтоб хата не провонялась. Усё - дальше колбу (или банку, что там у вас) можно еще несколько минут подержать в холодной воде либо сразу оставить стоять при комнатной температуре. Через пару дней получаем продукт в виде коржика; - твердые кристаллы ДНТ (возможно, с небольшим количеством пара-МНТ), пропитанные жидким МНТ. Выход ДНТ примерно 60-70%, плюс к этому недонитрованный орто-МНТ - и это при том, что технология не была оптимизирована и за потерями я особо не следил (т.е. выход может быть повышен). Разговоров о том, что твердый продукт - это пара-МНТ, я не потерплю :). Поскольку были проведены качественные реакции продукта со спиртовыми и ацетоновыми растворами KOH и аммиака - результаты говорят за то, что продукт состоит из 2,4-ДНТ с некоторой примесью 2,6-ДНТ. Напомню, что мононитротолуолы с подобными реагентами цветных окрасок ваще не дают.

Dikobrazz

 

Назад на http://www.pirotek.info - изготовление пиротехники и , самодельные бомбы и салюты


цифровой мультиметр стрелочные